Na atual campanha à prefeitura de São Paulo, ambos os candidatos que disputam o segundo turno têm usado nos debates casos policiais envolvendo os adversários como material de ataque. Segundo as informações fornecidas ao TSE pelo deputado Guilherme Boulos, do PSOL, ele tornou-se alvo de prisão em 2012 durante processo de reintegração de posse na Ocupação Pinheirinho, em São José dos Campos, quando foi detido em flagrante por dano qualificado e liberado após pagamento de fiança. O Ministério Público ofereceu denúncia, aceita pela Justiça, mas o processo acabou sendo anulado pelo TJ-SP em 2022.
Em 2017, Boulos foi preso em outra reintegração de posse, em São Mateus, zona leste da capital. Detido por “incitação à violência e desobediência”, foi liberado após assinar um termo circunstanciado. Em 2016, respondeu a um processo por ter ocupado um terreno em Embu das Artes. Ele foi denunciado pelo MP-SP, mas a ação prescreveu e ele não foi julgado. Em 2018, o empresário Flávio Rocha, da Riachuelo, entrou com ação contra Boulos por calúnia e injúria. O MP-SP deu parecer contrário à ação, que acabou arquivada.
Fora da alçada criminal, no histórico dele há um processo relacionado a um acidente de trânsito ocorrido em São Paulo em setembro de 2017. Na ocasião, o carro de Boulos atingiu uma motocicleta que, por sua vez, bateu no veículo que estava parado à frente, na Avenida 23 de Maio. Segundo o boletim de ocorrência, o motociclista fugiu do local e Boulos se comprometeu a pagar o prejuízo. Quase um ano depois, a indenização de cerca de 3 000 reais foi quitada, mas não por ele. Quem pagou a conta foi o pai do deputado, o médico Marcos Boulos.