Chelsea e Blackburn sofreram para garantir a classificação à próxima fase da Copa da Liga e precisaram da prorrogação para vencer o Everton e o Newcastle, respectivamente. Os comandados do português André Villas-Boas conseguiram vencer seu adversário por 2 a 1, ao mesmo tempo em que os Rovers conseguiram a classificação no fim da partida, garantindo o 4 a 3 no marcador.
O Chelsea fez o simples durante toda a partida e não deu chances para o Everton exercer pressão em seus domínios. Sem sofrer qualquer ataque de seu adversário, os Blues marcaram com Kalou, aos 38 minutos do primeiro tempo, e apenas tocaram bola no restante da partida.
Entretanto, o comodismo do Chelsea saiu caro. Aos 13 minutos da segunda etapa, Ross Turnbull foi expulso, o que permitiu ao Everton crescer na partida. A desvantagem numérica dos visitantes ocasionou no gol de empate de Louis Saha, que aproveitou a desatenção dos zagueiros adversários para cabecear firme e igualar o placar.
Na prorrogação, os Blues conseguiram se livrar das penalidades máximas aos 11 minutos da segunda etapa. Sturridge aproveitou a sobra do francês Malouda e chutou firme para o gol, concretizando a classificação do Chelsea e evitando um fracasso histórico da equipe no torneio.
Já o Newcastle saiu perdendo desde os cinco minutos de jogo, quando Rubéns Rochina surpreendeu os zagueiros adversários e inaugurou o placar para o Blackburn. Jogando em casa e com a vantagem no placar, os Rovers aumentaram com Yakubu, que cobrou pênalti aos 19 da segunda etapa para ampliar.
Com o placar assegurado, os donos da casa diminuíram o ritmo de jogo, e foram punidos pela apatia em campo. Em uma reação incrível nos acréscimos, Guthrie e Cabaye anotaram para o Newcastle e forçaram a decisão da partida na prorrogação.
O tempo extra se manteve igual ao final da etapa regulamentar, com muita movimentação e chances para todos os lados. O Blackburn conseguiu passar a frente logo aos oito minutos, com Pedersen, mas Lovenkrands sofreu pênalti, aos 15, e converteu a cobrança, igualando o jogo. No entanto, Gael Givet marcou para os anfitriões faltando dois minutos para o término da partida, dando números finais ao duelo mais emocionante da Copa da Liga.