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Edição
2023, 19 de setembro de 2007
Ciências
da Natureza, Matemática e suas Tecnologias - Química
As
fórmulas explicam
Examine com a turma as diferenças estruturais moleculares
que tornam uma gordura boa em má
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 Ácidos
graxos saturados e insaturados e isomeria
Analisar
e discutir as características químicas
que tornam os ácidos graxos nocivos
(ou não) à saúde |
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VEJA
comenta como a indústria alimentícia passou
a utilizar o ácido palmítico no lugar da gordura
trans na composição de seus produtos. Essa substituição
nem sempre traz melhores resultados para a saúde. Qual
o papel das gorduras trans e saturadas e por que elas são
prejudiciais? O tema vale um aprofundamento para discutir
o conceito de isomeria e estudar algumas características
dos ácidos graxos.
Atividades
1ª
e 2ª aulas - Após a leitura da reportagem
com os alunos, registre os termos que envolvem conceitos talvez
desconhecidos por eles, como gorduras saturadas e insaturadas,
transformação de óleos líquidos
em sólidos, hidrogenação etc. Comente
que é próprio do processo de industrialização
dos alimentos a procura por ingredientes capazes de garantir
prazos de validade longos. As gorduras sólidas como
a trans são adequadas a esse fim. Chame a atenção
para o fato de que muitos rótulos indicam ausência
dessa substância porque ela está presente em
porcentagens muito baixas. No entanto, o consumo exagerado
de tais alimentos pode representar uma elevada ingestão
de trans.
Indique por escrito, no quadro-negro, as fontes naturais dos
ingredientes gordurosos - é o caso da carne e do leite
bovinos. Conte que há três tipos de gorduras:
saturadas, monoinsaturadas e poliinsaturadas. A diferença
entre elas está no tipo de ligação química
que apresentam. Lembre que os ácidos graxos são
compostos carboxílicos cuja cadeia molecular apresenta
átomos de carbono e de hidrogênio. Desenhe uma
cadeia carbônica e mostre que o número máximo
de átomos de hidrogênio ligados a cada partícula
de carbono é dois, com exceção do carbono
de uma das extremidades, que pode se ligar a três átomos
de hidrogênio. Nessas condições, diz-se
que a cadeia está saturada, ou seja, tem tantas partículas
de hidrogênio quanto possível. Se dois dos carbonos
apresentam não dois, mas apenas um hidrogênio
cada um, a ligação com os hidrogênios
faltantes é substituída por uma dupla ligação
entre os carbonos. O ácido graxo com tal configuração
é conhecido como monoinsaturado. O que possui mais
de uma ligação dupla na cadeia chama-se poliinsaturado.
Exiba os exemplos abaixo:
Ácido
esteárico (18 carbonos com ligações simples
entre eles): saturado H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2
- CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - .............- COOH
Ácido
oléico (18 carbonos com uma ligação dupla):
monoinsaturado H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2
- CH = CH -............- COOH
Ácido
linoléico (18 carbonos com duas ligações
duplas): poliinsaturado H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2
- CH = CH - CH2 - CH = CH - ............- COOH
Revele
que os insaturados são instáveis, o que os torna
pouco próprios para uso em processos industriais. Por
isso, costumam ser hidrogenados. Explique, então, que
a hidrogenação consiste em quebrar as duplas
ligações de um ácido insaturado por meio
da introdução de hidrogênio na cadeia.
Isso eleva a saturação do óleo e também
os respectivos pontos de fusão e ebulição.
O aumento da temperatura de fusão faz com que o óleo
solidifique à temperatura ambiente. Quanto mais hidrogenado
ele for, mais saturado e sólido se apresenta e, nesse
caso, é chamado de gordura. As gorduras de origem animal
(manteiga, banha etc.) costumam ser saturadas e sólidas.
As insaturadas, líquidas, na maioria das vezes derivam
de vegetais.
Passe, em seguida, para a definição de isomeria,
termo que vem do grego e significa mesma composição.
Há substâncias que, apesar de possuírem
uma só fórmula molecular, têm propriedades
físicas e químicas diferentes. Isso se explica
pela maneira como os átomos se organizam no plano ou
no espaço. Compostos com tal característica
são isômeros. Existem basicamente dois tipos
de isomeria: a plana e a espacial. Na primeira, a distinção
entre os compostos é revelada na cadeia molecular plana.
O álcool etílico e o éter, por exemplo,
são formados pelos mesmos átomos, mas apresentam
fórmulas estruturais planas diversas. Na isomeria espacial,
as fórmulas estruturais planas dos compostos são
iguais, mas a distribuição espacial dos átomos
na molécula diverge. Na isomeria cis, um determinado
grupo atômico encontra-se do mesmo lado no plano de
simetria da molécula. Na isomeria trans, os compostos
encontram-se em lados opostos. O cis-1,2-dicloro-eteno e o
trans-1,2-dicloro-eteno ilustram bem essa noção.
Ambos são dicloros etenos, mas, no primeiro caso, os
átomos de cloro estão no mesmo lado do eixo
de simetria. Esse composto chama-se cis -1,2 dicloroeteno
(os números 1 e 2 indicam que os átomos de cloro
estão ligados aos carbonos 1 e 2 da cadeia). A segunda
fórmula é do trans - 1,2 dicloroeteno (os átomos
de cloro estão em lados diferentes do plano de simetria.)
Esses isômeros apresentam propriedades físicas
distintas, como densidade, pontos de fusão e ebulição.
Isso explica a origem do termo trans dado às gorduras
nocivas à saúde. Nos organismos animais, as
gorduras produzidas geralmente têm a estrutura cis.
As trans são obtidas artificialmente pelo processo
de hidrogenação.
Se o tempo permitir, estenda o assunto para o exame da isomeria
óptica, que ocorre quando os compostos não possuem
estrutura molecular simétrica - ou seja, um não
é a imagem especular do outro. Tais substâncias
exibem as mesmas características físicas, mas
apresentam propriedades distintas em relação
à luz polarizada, pois a desviam para direções
diferentes. Por isso, uma é chamada dextrógira
(cuja sigla é D, de desvio para a direita) e a outra,
que desvia a luz para a esquerda, é conhecida como
levógira (ou L). Esse detalhe altera as propriedades
químicas dos compostos. Por exemplo, a forma D do aspartame
é amarga e a forma L, doce.
Aula criada pela equipe de VEJA NA SALA DE AULA
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